بررسی جذب یون مس با آلفا، بتا و گاما سیکلودکسترین با استفاده از روش تابع چگالی

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 دانشجوی دکترا، گروه معدن (فراوری مواد معدنی)، دانشکده فنی و مهندسی، دانشگاه صنعتی تبریز سهند، تبریز، ایران

2 دانشجوی دکترا، گروه شیمی فیزیک، دانشکده علوم پایه، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان، ایران

3 دانشیار، گروه معدن، دانشکده فنی و مهندسی، دانشگاه صنعتی تبریز سهند، تبریز، ایران

10.22093/wwj.2019.115799.2614

چکیده

سیکلودکسترین‌ها با توجه به تعداد واحدهای گلوکزی تشکیل‌ دهنده خود، 6، 7 و 8 واحد، به‌ترتیب به سه دسته آلفا، بتا و گاما سیکلودکسترین طبقه‌بندی می‌شوند. این ترکیبات حلقوی دارای دو سطح آبدوست و آبگریز برای به دام انداختن ترکیبات با قطبیت‌های مختلف هستند. رفتار دوگانه سیکلودکسترین‌ها سبب کاربرد آن‌ها در زمینه‌های مختلف از جمله داروسازی، پزشکی، زیست‌محیطی و آرایشی شده است. کاتیون‌های فلزی یکی از منابع آلودگی پساب‌های معدنی و صنعتی هستند، که فرایند حذف آن‌ها با سیکلودکسترین موضوع پژوهش حاضر است. در این پژوهش، آنالیز تئوری برهمکنش کاتیون فلزی Cu1+با آلفا، بتا و گاما سیکلودکسترین مورد مطالعه قرار گرفت. ساختار و انرژی‌های پایداری این ترکیبات با استفاده از نظریه دانسیته الکترونی و روش B3LYP در فاز گازی و محلول بررسی شد. با استفاده از محاسبات NBO، جایگاه‌های فعال این ترکیبات برای برهم‌کنش با کاتیون فلزی مشخص شدند. محاسبات نشان داد توزیع بار الکتریکی بر روی اتم‌های اکسیژن گلوکوپیرانوز به‌عنوان واحدهای سازنده هر ترکیب تقریباً یکسان است. همچنین کمپلکس‌های مربوطه با استفاده از سطح محاسباتی مذکور بهینه‌سازی شد و قدرت کیلیت شدن هرکدام از این الیگوساکاریدهای حلقه‌ای مورد مقایسه قرار گرفت. داده‌ها نشان دادند که آلفا و بتا سیکلودکسترین به‌ترتیب تمایل بیشتری برای برهم‌کنش با کاتیون Cu1+در فاز گازی و آبی دارند و بنابراین نامزدهای احتمالی برای زدودن این یون از پساب‌های صنعتی و یا معدنی به‌شمار می‌روند.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

Investigation of Copper Ion Adsorption by Alpha, Beta and Gamma Cyclodextrin by Density Function Method

نویسندگان [English]

  • Hosein Nourmohamadi 1
  • Leily Heidrpoor Saremi 2
  • Valeh Aghazadeh 3
1 PhD Student, Mining Group, Faculty of Engineering, Sahand University of Technology, Tabriz, Iran
2 PhD Student, Group of Physical Chemistry, Faculty of Basic Sciences, Sistan and Baluchestan University, Zahedan, Iran
3 Assoc. Prof., Mining Group, Faculty of Engineering, Sahand University of Technology, Tabriz, Iran
چکیده [English]

Cyclodextrins are categorized into three groups of alpha, beta, and gamma, according to the number of their own glucose units of 6, 7 and 8 units. These ring compounds have two surfaces of hydrophilic and hydrophobic to trap compounds with different polarities. twofold behavior of cyclodextrins has attracted the attention of the various industries, including pharmaceuticals, medicine and cosmetics. Metal cations are one of the sources of pollution of industrial and mining wastewater. In this work, the theory of the interaction of Cu1+ metal cation with alpha, beta, and gamma cyclodextrin has been studied. The structure and stability energy of these compounds are investigated using the Density functional theory and the B3LYP method with a base set of 6-31g (d, p) in the gas phase and solution. Using the NBO calculations, the active site of these compounds was determined for interaction with metal cation. The calculations showed that the distribution of charge on the glucopyranose oxygen atoms as the constructors of each constructor is approximately the same. Also, the corresponding complexes were optimized using the computational level and the Chelating ability of each of these rings oligosaccharides comparison has been made. Using the NBO calculations, the active site of these compounds was determined for interaction with metal cation. The calculations showed that the distribution of charge on the glucopyranose oxygen atoms as the constructors of each constructor is approximately the same. Also, the corresponding complexes were optimized using the computational level and the Chelating ability of each of these rings oligosaccharides comparison has been made.

کلیدواژه‌ها [English]

  • Cyclodextrin
  • Electron Density Theory
  • Wastewater

Anconi, C. P., Nascimento, C. S., Fedoce-Lopes, J., Dos Santos, H. F. & De Almeida, W. B. 2007. Ab initio calculations on low-energy conformers of α-cyclodextrin. Journal of Physical Chemistry, 111, 12127-12135.

Campo, A. F., Sancho, M. I., Melo, G., Dávila, Y. A., Gasull, E. 2018. In vitro and in vivo inhibition of Hass avocado polyphenol oxidase enzymatic browning by paeonol, β-cyclodextrin, and paeonol: β-cyclodextrin inclusion complex. Journal of Bioscience and Bioengineering, 127 (6), doi: 10.1016/i.jbiox.2018.11.009.

Crini, G. 2014. A history of cyclodextrins. Chemical Reviews, 114, 10940-10975.

De Sousa, S. M. R., Guimarães, L., Ferrari, J. L., De Almeida, W. B. & Nascimento Jr, C. S. 2016. A DFT investigation on the host/guest inclusion process of prilocaine into β-cyclodextrin. Chemical Physical Letters, 652, 123-129.

French, D. 1957. The schardinger dextrins. Advances in Carbohydrate Chemistry, 12, 189-260.

Frisch, M., Trucks, G., Schlegel, H., Scuseria, G., Robb, M., Cheeseman, J., et al., 2009. Gaussian 09 Revision D. 01, Gaussian Inc., Wallingfard CT.

Fuentealba, P., Cardenas, C., Pino-Rios, R. & Tiznado, W. 2016. Topological analysis of the Fukui function. Journal of Chemical Theory and Computation, 6(5), 1470-1478.

Huang, W., Hu, Y., Li, Y., Zhou, Y., Niu, D., Lei, Z. et al., 2018. Citric acid-crosslinked β-cyclodextrin for simultaneous removal of bisphenol A, methylene blue and copper: the roles of cavity and surface functional groups. Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineering, 82, 189-197.

Kfoury, M., Geagea, C., Ruellan, S., Greige-Gerges, H. & Fourmentin, S. 2019. Effect of cyclodextrin and cosolvent on the solubility and antioxidant activity of caffeic acid. Food Chemistry, 278, 163-169.

Loftsson, T. & Duchene, D. 2007. Cyclodextrins and their pharmaceutical applications. International Journal of Pharmaceutics, 329 (1-2), 1-110

Shi, Y., Zhang, J., He, J., Liu, D., Meng, X., Huang, T. & He, H. 2019. A method of detecting two tumor markers (p-hydroxybenzoic acid and p-cresol) in human urine using a porous magnetic< beta>-cyclodextrine polymer as solid phase extractant, an alternative for early gastric cancer diagnosis. Talanta,191, 133-140.

Stachowicz, A., Styrcz, A., Korchowiec, J., Modaressi, A. & Rogalski, M. 2011. DFT studies of cation binding by β-cyclodextrin. Theoritical Chemistry Accounts, 130, 939-953.

Szejtli, J. 1998. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry. Chemical Reviews, 98, 1743-1754.

Zhang, Y. & Xu, W. 1989. The aldol condensation catalyzed by metal (II)-β-cyclodextrin complexes. Journal of Synthetic Communications, 19, 1291-1296.